Ślady przedhistorycznego osadnictwa z okresu neolitu (III – II tyś. p.n.e) pochodzą z grodziska na Szwedzkim Ostrowie. Na wczesną epokę żelaza (V – IV w. p.n.e. datowane są cmentarzyska w Czarlinie i Kaliszu. W Kaliszu odkryto również pozostałości znacznie młodszej osady z okresu wczesnego średniowiecza.
Początki osadnictwa historycznego na terenie Parku są odnotowywane dopiero od końca wieku XIII wraz z rozwojem wsi Piechowice. Pod koniec XV wieku istniały ponadto wsie: Lipusz, Kalisz i Dziemiany. Wsie powstające do końca XV wieku zakładane były przeważnie na prawie niemieckim (chełmińskim i magdeburskim).
Od końca XVI do połowy XVIII wieku powstawały dalsze osady. Część z nich związana była z istniejącymi w lasach piecami smolnymi i hutami szkła, część z zakładanymi młynami, tartakami. Wokół niektórych z nich wykształciły się wsie chłopskie (Olpuch, Juszki, Szenajda, Grzybowo, Lipuska i Sycowa Huta). Natomiast powstałe w drugiej połowie XVII wieku wsie Wdzydze Kiszewskie, Wdzydze Tucholskie i Czarlina ukształtowały się w oparciu o istniejące osady rybackie.
W początkach XX wieku powstawały folwarki rolne (Kliczkowy) oraz osady pracowników leśnych i pracowników kolei.
Podstawą egzystencji miejscowej ludności było rolnictwo. Do końca XVIII wieku uprawiano głównie zboża, ze względu na warunki siedliskowe przeważało żyto, a w dalszej kolejności owies i sporadycznie jęczmień. Mniejsze areały zajmowały groch, bukwita (gryka) oraz len. Przemiałem zboża zajmowały się młyny w Lipusza i Kaliszu (od XV w.) i Grzybowie (od XVII w.).
W hodowli dominowały zwierzęta sprzężajne (pociągowe). Były to woły oraz rzadziej konie, będące głównie w posiadaniu lemanów, sołtysów i szlachty. Oprócz zwierząt sprzężajnych hodowano owce, w mniejszych ilościach krowy i świnie. Brak dobrych łąk zmuszał często do wypasania zwierząt w lasach. Dosyć powszechnie rozwinięta była hodowla drobiu, zważywszy, że już od czasów krzyżackich gburzy zobowiązani byli płacić daniny w kurach.
Znaczne korzyści gospodarcze dawał też las. Podstawowym profitem było oczywiście drewno. Obfite występowanie drzewostanów sosnowych sprzyjało rozwojowi bartnictwa. Pierwsze wzmianki na temat leśnej hodowli pszczół pochodzą z dokumentów krzyżackich z początku XIV w. i odnoszą się do barci leżących nad obecnie osuszonym jeziorem Kołpiny. Najbardziej jednak ciekawą formą przemysłu leśnego było smolarstwo. Smołę wypalano z bogatej w żywice karpiny sosnowej, tj. karczów i korzeni. Oprócz tego otrzymywano węgiel drzewny i smolne łuczywa.
Warunki naturalne wpłynęły na to, iż w życiu gospodarczym znaczną role odgrywało rybołówstwo. Od drugiej połowy XV wieku wszystkie większe jeziora, podobnie jak lasy, były własnością królewską i podlegały administracji starostów. Ludności chłopskiej pozwalano łowić wędkami i małymi sieciami tylko latem i na własne potrzeby konsumpcyjne. Przy bardziej wartościowych jeziorach osadzani byli na stałe rybacy dostarczający doraźnie ryby na starościński stół. Ponadto wsie Lipusz i Kalisz zobowiązane były za prawo łowienia raków płacić tzw. rakowe.
